Les flibustiers se joignent deux ensemble et se nomment l'un et l'autre «matelot». Cette pratique se nomme « le matelotage ». L'un soutient l'autre, le soigne en cas de maladie ou de blessure, le protège dans les coups durs, et le survivant hérite des biens du trépassé. On raconte même que si l'un se marie, au lendemain du mariage le second rapplique à la maison et le remplace la nuit suivante auprès de la mariée.

Chose certaine, lorsque des « matelots » se séparent cela donne parfois lieu a de grandes scènes de larmes. Associés pour le meilleur et pour le pire certains flibustiers en « matelotage » développaient un sentiment véritable amoureux envers leur compagnon.

Beaucoup d'historiens écrivent que flibusterie est un milieu où les femmes sont pratiquement absentes, ce qui ne laisse pas beaucoup de choix pour le coeur en mal d'amour et expliquerait des pratiques homosexuelles. À bord des navires, c'est probable. Mais durant les longues relâches sur des îles tropicales il y a des « arrangements » avec les Indiens qui aujourd'hui peuvent paraître choquant, mais sont un des avantages certain de la vie de flibustier.

Comme l'explique Esquemelin, la coutume sur beaucoup d'îles permet au flibustier de passage de se louer les services d'une femme Indienne pour le prix d'un couteau, d'une hache ou autre objet d'utilité. Par le contrat tacite qui lie l'Indienne au flibustier, elle doit rester à son service tout le temps de son séjour. Elle lui apporte toutes les sortes de vivres produites dans la région. De son côté, le flibustier reçoit des Indiens le droit à de chasser, de pêcher et de s'adonner tous les divertissements qui lui plaisent à la condition évidemment de ne jamais causer de tort aux habitants de l'île qui l'accueille. Une version finalement très moderne du « mariage à l'essai »! On comprend que souvent, au moment de repartir, il y en avait plusieurs qui décidaient de rester.

Tant pis pour le « matelot » si lui décidait de repartir à l'aventure.