D'abord fondée sur une autre location, la ville est reconstruite en 1519 à son emplacement actuel et puissamment fortifiée pour en faire un des «verrous» de l'empire Espagnol du nouveau monde. Les navires chargés de trésors en provenance de Portobelo, Carthagène ou Vera Cruz, se regroupent dans la baie de La Havane avant d'entreprendre la traversée de l'atlantique.

L'entrée du port de la Havane est une étroite passe, (150 mètres de large), qui mène à une grande baie. La nuit, une énorme chaine est tendue dans l'entrée pour empêcher les pirates d'y entrer. Une colline domine un côté de cette passe, sur laquelle une forteresse est construite. Sur la rive opposée, plusieurs forts, dont l'un aligne à ras de l'eau une batterie de douze énormes canons appelés «les douzes apôtres». De fouilles archéologiques ont mis à jour ces pièces d'artilleries dans le Viejo Habana, près de la Cathédrale.

Attaques de pirates:

-1537, Jean Doublet entre dans le port et combat trois navires Espagnols pendant trois jours. A la fin, il en capture un et incendie les deux autres.

-Vers 153?, des aventuriers français s'emparent de La Havane et incendient la ville. Les mêmes aventuriers incendient plus tard le port La Plata.

-1555, le 10 juillet, les français attaquent le port de La Havane et incendient les magazins d'approvisionnement.

-16??, Henry Morgan s'empare des faubourgs de La Havane. Il fait abattre et saler cinq cent vaches en vue du siège qu'il compte tenir devant la ville. Il est obligé de se retirer à cause des fièvres qui déciment ses flibustiers.

-Les Anglais s'emparent de la ville en 1762. La Havane compte alors 50,000 habitants et est l'un des ports les plus importants d'Amérique. Mais les cubains organisent une guerilla très efficace qui oblige les Anglais à s'enfermer dans la forteresse. Deux ans plus tard, l'Angleterre remet la ville à l'Espagne en obtient la Floride en échange.